Năm 2006, Drake nhận được Giải thưởng Video Âm nhạc của MTV cho Video của Năm cho video âm nhạc "I Write Sins Not Tragedies" của ban nhạc Panic! at the Disco do anh làm đạo diễn.[1]

Năm 2007, nhận được giải thưởng MTV Đĩa đơn của Năm cho video âm nhạc "The Way I Are" của Timbaland. Năm 2008, anh nhận được đề cử ở Giải thưởng Video Âm nhạc của MTV cho Hướng đi Xuất sắc Nhất và Video nhạc Pop xuất sắc Nhất cho video "Nine in the Afternoon" của Panic! at the Disco và Giải thưởng Video Âm nhạc của MTV cho Video nhạc Rock Xuất sắc Nhất cho hai video "Crushcrushcrush" của Paramore và "Beat It" của Fall Out Boy. Đến năm 2009, Drake tiếp tục nhận được đề cử Giải thưởng Video Âm nhạc của MTV cho Video nhạc Rock Xuất sắc Nhất cho video âm nhạc "Decode" của Paramore từ album nhạc phim Chạng Vạng. Năm 2012, anh nhận được đề cử Giải thưởng Video Âm nhạc của MTV cho Video Âm nhạc với Thông điệp Xuất sắc Nhất cho video "Dark Side" của Kelly Clarkson.